杨琳的相亲史，是一部都市青年“踩坑实录”：第1次被婚托忽悠定金，第23次遇上妈宝男要求“工资上交父母”，第66次被程序员用“大数据分析”判定“恋爱概率低于3%”……当手机里第99次相亲对象发来“我们不合适”时，她终于把交友软件卸载，只留下一句“第100次，是天意就收场，是孽缘就认命”。
抱着“破罐子破摔”的心态走进咖啡馆，杨琳怎么都没想到，这场“最后约会”会撞进人生最大的反转——对面的男人，正是她天天在朋友圈吐槽“改PPT改到凌晨三点”“开会能从地球聊到火星”的甲方爸爸，公司新任总裁张子烨，彼时她全然不知，只当是“普通甲方大佬”，把积攒半年的职场怨气倒得干干净净：“现在的年轻人上班像渡劫，同事甩锅比翻书快，工资条瘦得能当减肥餐！”她吐槽时眼睛发亮，全然没注意到男人唇角勾起的弧度，指尖在笔记本上飞快记下“弹性工作制”“减少无效会议”，甚至顺手给她的备注标了星标——“第100次，值得赌一把”。
这场“吐槽大会”后，两人意外加了微信，杨琳只当是多了个“网友吐槽搭子”，却不知张子烨的备忘录里，悄悄为她建了个“特别关注”文件夹——直到公司核心项目数据造假，全员推诿扯皮时，杨琳凭借对业务细节的敏锐洞察，在紧急会议上抛出颠覆性方案，当质疑声四起，张子烨突然现身，将她的报告拍在桌上：“我赌她赢——因为第100次相亲，我相中的不是员工，是能和公司一起翻盘的伙伴。”
从职场“吐槽搭子”到并肩战友，从相亲99次失败到被老板“双向奔赴”，杨琳终于明白：原来有些相遇，是藏在99次失败里的转角——这一次，她不用再相亲，因为爱情和事业,都主动朝她奔来了。
